1. ビワ茶と茶葉を使った混合発酵茶
2. 低分子化プロアントシアニジンの開発
3. アムラ
天然物化学研究室の研究成果は，大学，行政機関，企業と連携することで，直接あるいは間接的に産業的応用につながっています。主なものは次の通りです。
１．ビワ葉と茶葉を使った混合発酵茶
緑茶を揉捻するとカテキン類が茶葉の酵素によって酸化され紅茶が出来ます。ビワ葉はそのカテキン酸化を強力に促進することが分かりました。それを応用して長崎県農林技術開発センター，長崎県立大学シーボルト校，九州大学と共同で，ビワ葉と茶葉を使った混合発酵茶を開発しました。長崎県立大学シーボルト校ではその優れた機能性が明らかにされています。この発酵茶は現在，ワンダーリーフ，ワンダーリーフ「美軽茶」として販売されています。この成果で研究チームは平成23年度日本食品化学工学会技術賞を受賞しました。さらに，その手法はツバキ葉と茶葉の混合茶にも応用されて，これも五島ツバキ茶として販売されています。
関連文献
Matsui, T.; Tanaka, T.; Tamura, S.; Toshima, A.; Tamaya, K.; Miyata, Y.; Tanaka, K.; Matsumoto, K. a-Glucosidase Inhibitory Profile of Catechins and Theaflavins. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 99-105.
Miyata, Y.; Tanaka, T.; Tamaya, K.; Matsui, T.; Tamaru, S.; Tanaka, K.
Cholesterol-Lowering Effect of Black Tea Polyphenols, Theaflavins, Theasinensin
A and Thearubigins, in Rats Fed High Fat Diet. Food Sci. Technol. Res. 2011, 17, 585-588.
Qiu, J.; Kitamura, Y.; Miyata, Y.; Tamaru, S.; Tanaka, K.; Tanaka, T.; Matsui, T. Transepithelial Transport of Theasinensins through Caco?2 Cell Monolayers and Their Absorption in Sprague?Dawley Rats after Oral Administration. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 8036-8043.
Shii, T.; Tanaka, T.; Watarumi, S.; Matsuo, Y.; Miyata, Y.; Tamaya, K.; Tamaru, S.; Tanaka, K.; Matsui, T.; Kouno, I. Polyphenol composition of a functional fermented tea obtained by tea-rolling processing of green tea and loquat leaves. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 7253-7260.
Tamaya, K.; Matsui, T.; Toshima, A.; Noguchi, M.; Ju, Q.; Miyata, Y.; Tanaka, T.; Tanaka, K. Suppression of blood glucose level by a new fermented tea obtained by tea-rolling processing of loquat (Eriobotrya japonica) and green tea leaves in disaccharide-loaded Sprague-Dawley rats. J. Sci. Food Agric. 2010, 90, 779-783.
Tanaka, K.; Tamaru, S.; Nishizono, S.; Miyata, Y.; Tamaya, K.; Matsui, T.; Tanaka, T.; Echizen, Y.; Ikeda, I. Hypotriacylglycerolemic and Antiobesity Properties of a New Fermented Tea Product Obtained by Tea-Rolling Processing of Third-Crop Green Tea (Camellia sinensis) Leaves and Loquat (Eriobotrya japonica) Leaves. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 2010, 74, 1606-1612.
Tanaka, T.; Miyata, Y.; Tamaya, K.; Kusano, R.; Matsuo, Y.; Tamaru, S.; Tanaka, K.; Matsui, T.; Maeda, M.; Kouno, I. Increase of Theaflavin Gallates and Thearubigins by Acceleration of Catechin Oxidation in a New Fermented Tea Product Obtained by the Tea-Rolling Processing of Loquat (Eriobotrya japonica) and Green Tea Leaves. J. Agric. Food Chem. 2009, , 5816-5822.
Toshima, A.; Matsui, T.; Noguchi, M.; Qiu, J.; Tamaya, K.; Miyata, Y.;
Tanaka, T.; Tanaka, K. Identification of ・glucosidase inhibitors from a
new fermented tea obtained by tea-rolling processing of loquat (Eryobotrya
japonica) and green tea leaves. J. Sci. Food Agric. 2010, 90, 1545-1550.
宮田 裕次, 野田 政之, 玉屋 圭, 林田 誠剛, 徳嶋 知則, 西園 祥子, 松井 利郎, 田中 隆, 田丸 靜香, 田中 一成: 三番茶葉とビワ葉を混合揉捻した新たな発酵茶の開発, 日本食品科学工学会誌, 56, 647-654 (2009).
宮田 裕次, 田中 隆: 混合発酵茶の製造法と発酵におけるビワ葉の役割, 食品工業, 52, 26-34 (2009).
宮田裕次, 田中 隆, 野田政之, 玉屋 圭, 松井利郎, 西園祥子, 田丸靜香, 田中一成: 茶葉とビワ葉の混合発酵茶に含まれる香気成分の特性, 日本食品科学工学会誌, 57: 171-174, 2010.
宮田 裕次, 田中 隆, 玉屋 圭, 松井 利郎, 田丸 靜香, 田中 一成: 異種茶葉を用いた簡易・迅速混合発酵法の技術開発と新規混合発酵茶の製造, 日本食品科学工学会誌 58 (9): 403-412, 2011.
宮田裕次，田中隆，玉屋圭，松井利郎，田丸靜香，田中一成，三番茶葉とビワ葉を混合揉捻した発酵茶の香りに及ぼす火入れ条件の影響, 日本食品科学工学会誌, 60: 110-116，2013.
田中一成、田丸靜香、宮田裕次、玉屋 圭，田中 隆、松井利郎: 未利用資源を活用した機能性を有する混合発酵茶の開発. New Food Industry, 52: 49-59, 2010.
国際特許ＷＯ2006/013866 茶の原料葉とビワ葉の揉捻加工による発酵茶及び発酵茶に含有される抽出物を有効成分とする組成物
特許公開2007−228964 発酵茶葉、発酵茶葉抽出物および飲食品
特許公開2007−202481 発酵茶
など
2．低分子化プロアントシアニジンの開発
柿やライチなどいくつかの植物は，多量のプロアントシアニジン（注）を含みながら，分子が大きすぎるため利用することができませんでした。分子が大きいプロアントシアニジンは溶解性が悪く，味も悪い欠点を持ちます。私たちは，試行錯誤の結果，食品成分だけを使う安全性の高い化学反応で，大きい分子を小さい分子に断片化する方法を開発しました。その後，分子を小さくすることで溶解性や吸収性が向上し機能性が向上することが明らかにされ，現在は機能性食品成分として広く応用されています。
※平成24年度北海道地方発明表彰 文部科学大臣発明奨励賞（プロアントシアニジンオリゴマーの製造方法・特許第4941991号）
（注：プロアントシアニジンとは，1990年代に心筋梗塞を予防するとして話題になった赤ワインの活性成分として注目され，世界的ポリフェノールブームのきっかけとなったポリフェノールである。その後，緑茶カテキンとともに欧米や日本で多くの研究が行われて，さまざまな健康維持効果が明らかにされ，その機能性は現在世界的に認知されている。ココア（チョコレート），リンゴ，ブドウ，柿，いくつかの漢方生薬などにも含まれ，分子構造は植物によって少しずつ異なる。）
関連文献
田中 隆, 吉武 直幸, 趙 平, 松尾 洋介, 河野 功, 野中 源一郎: ポリマー断片化によるプロアントシアニジンオリゴマーの製造方法.
日本食品化学学会誌 2007, 14, 134-139.
Lee, Y.-A.; Cho, E.-J.; Tanaka, T.; Yokozawa, T. Inhibitory activities of proanthocyanidins from persimmon against oxidative stress and digestive enzymes related to diabetes. J. Nutr. Sci. Vitaminol. 2007, 53, 287-292.
国際特許ＷＯ2006/090830 プロアントシアニジンオリゴマーの製造方法
特許公開2009−001531 柿ポリフェノールオリゴマー
3. アムラ
インドの伝統医療アユルベーダで最も重要な薬であり食品でもあるアムラ（中国名：余甘）は多くのポリフェノールを含みます。私たちが行った成分研究の成果は，産学官プロジェクトを通して，その抽出物の健康維持成分としての利用へとつながっています。
関連文献
Yokozawa, T.; Kim, H. Y.; Kim, H. J.; Tanaka, T.; Sugino, H.; Okubo, T.; Chu, D.-C.; Juneja, L. R. Amla (Emblica officinalis Gaertn.) Attenuates Age-Related Renal Dysfunction by Oxidative Stress. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 7744-7752.
Zhang, Y.-J.; Abe, T.; Tanaka, T.; Yang, C.-R.; Kouno, I. Phyllanemblinins
A-F, New Ellagitannins from Phyllanthus emblica. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1527-1532.
Zhang, Y.-J.; Abe, T.; Tanaka, T.; Yang, C.-R.; Kouno, I. Two New Acyalted Flavanone Glycosides from the Leaves and Branches of Phyllanthus emblica. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 841-843.
Zhang, Y.-J.; Tanaka, T.; Yang, C.-R.; Kouno, I. New Phenolic Constituents from the Fruit Juice of Phyllanthus emblica. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 537-540.
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